Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
3-Fenilpropino a partir do acetileno e cloreto de benzila
Condições: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); then benzyl chloride
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O acetileno tem duas ligações C–H sp ácidas (pKa de cerca de 25). Um equivalente de amideto remove só uma delas, gerando o ânion etinileto (acetileto) e amônia; a outra C–H permanece.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura um dos dois prótons do acetileno.
- O par dessa ligação C–H permanece no carbono como o par isolado do etinileto.
O etinileto desloca o cloreto do cloreto de benzila
O carbono do etinileto ataca pelo lado oposto o CH2 benzílico do cloreto de benzila enquanto o cloreto sai. O cloreto é um grupo abandonador pior que o brometo, mas um carbono benzílico primário é ativado o suficiente para que a SN2 ainda ocorra bem.
As setas curvas
- O par isolado do etinileto forma a nova ligação C–C com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
3-Fenilpropino
O 3-fenilpropino (benzilacetileno) ainda é um alcino terminal. Usar um equivalente de base e excesso de acetileno evita que a segunda extremidade seja alquilada, então o produto não é benzilado duas vezes.
O que você vai praticar
Remova um próton do acetileno com um equivalente de amideto e depois desenhe o ataque SN2 do etinileto ao cloreto de benzila que gera 3-fenilpropino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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