Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
1,4-Difenilbut-1-ino a partir de brometo de fenetila
Condições: NaNH2, NH3(l); then (2-bromoethyl)benzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O íon amideto remove o próton terminal do alcino do fenilacetileno (pKa cerca de 23–25), gerando fenilacetileto e amônia. Esse ânion de carbono sp é o nucleófilo da etapa que constrói a cadeia.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o próton terminal do alcino.
- O par da ligação C–H permanece no carbono como o par isolado do fenilacetileto.
O fenilacetileto desloca o brometo do brometo de fenetila
O fenilacetileto ataca o carbono primário CH2–Br do (2-bromoetil)benzeno pelo lado oposto enquanto o brometo sai. Aqui os hidrogênios β são benzílicos, então alguma E2 levando a estireno compete, mas um carbono primário pouco impedido mantém a SN2 como caminho principal.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o CH2 que carrega o bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo.
1,4-Difenilbut-1-ino
O 1,4-difenilbut-1-ino tem um anel fenila no carbono do alcino e uma segunda fenila na extremidade da cadeia de dois carbonos. Duas partes aromáticas ficam unidas por uma nova ligação C–C sp–sp3.
O que você vai praticar
Desprotone o fenilacetileno e desenhe o ataque SN2 do fenilacetileto ao (2-bromoetil)benzeno que forma 1,4-difenilbut-1-ino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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