Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Acetylide alkylation — propyne to pent-2-yne
Condições: Treat propyne with one equivalent of sodium amide in liquid ammonia, then add bromoethane. Draw pent-2-yne; no proton workup is needed because this alkyne is already neutral. Ammonia and sodium are shown alongside the reacting molecules.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove the terminal hydrogen
The triple bond stays unchanged. Sodium does not take part in the bond changes.
As setas curvas
- Amide removes the hydrogen bonded to the terminal sp carbon.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Attack bromoethane
Bromoethane is added now. The acetylide attacks its primary carbon as bromide leaves; ammonia from the first step is still present.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms the new carbon–carbon bond.
- Bromide leaves with the C–Br bond pair.
Internal alkyne and salt
The terminal C–H pair first became a lone pair, then a C–C bond. The triple bond stays unchanged throughout. The product is pent-2-yne, sodium is balanced by bromide, and the original terminal hydrogen is on ammonia.
O que você vai praticar
Remove the terminal alkyne proton, then use the carbon lone pair in SN2 to make a longer chain.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas