Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
N,N-Diethyl tosylamide
Condições: TsCl, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Nitrogen attacks sulfur
Sulfur in a sulfonyl chloride is strongly electrophilic. The amine lone pair bonds to it as chloride leaves.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–S bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the N–H proton
Pyridine deprotonates the sulfonylammonium ion, giving the neutral sulfonamide.
As setas curvas
- Pyridine takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Hinsberg logic
The sulfonamide N–H matters.
N,N-Diethyl-4-methylbenzenesulfonamide
The tosylamide forms with pyridinium chloride.
O que você vai praticar
Draw diethylamine attacking the sulfur of tosyl chloride with loss of chloride, and pyridine removing the N–H proton to give N,N-diethyl-4-methylbenzenesulfonamide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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