Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Donor–acceptor delocalization in 4-nitroaniline
Condições: No reagent: redraw the neutral molecule as a resonance contributor.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Push the amino lone pair all the way to the nitro group
Because the donor (NH2) and the acceptor (NO2) are para to each other, one continuous chain of arrows carries the nitrogen lone pair through the ring and onto a nitro oxygen. No atom moves; only π and lone-pair electrons shift.
As setas curvas
- The amino lone pair forms an N=C π bond to the ring carbon it is attached to.
- The ipso–ortho π pair moves one bond along the ring.
- The next ring π pair forms a C=N π bond to the nitro nitrogen at the para carbon.
- The N=O π pair moves onto oxygen so the nitro nitrogen keeps four bonds; both oxygens are now negative.
What this contributor predicts
Through-conjugation pulls the amino lone pair toward the nitro group.
The quinoid push–pull contributor
Here the amino nitrogen is positive, the ring has a quinoid bond pattern, and the charge has been delivered to the nitro oxygens. Its weight explains the low basicity of 4-nitroaniline, its large dipole and its yellow colour.
O que você vai praticar
Draw the through-conjugation contributor that carries the amino lone pair of 4-nitroaniline onto the para nitro group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas