Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Cloração do 4-nitrotolueno em orto à metila
Condições: Cl2, FeCl3 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O 4-nitrotolueno ataca o cloro em orto ao CH3
O FeCl3 polariza o Cl2. O grupo metila ativa seus carbonos orto, que também estão em meta ao grupo nitro, então os dois orientadores apontam para o mesmo sítio. O par π do anel nesse carbono forma a ligação C–Cl, embora o grupo nitro torne a reação lenta.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono em orto ao grupo metila, e em meta ao grupo nitro, forma a nova ligação C–Cl.
- O par da ligação Cl–Cl sai com o átomo de cloro mais distante como Cl⁻; o FeCl3 dos reagentes (não desenhado) polariza essa ligação, tornando eletrofílico o cloro mais próximo.
Distribua a carga, nunca no carbono do nitro
A carga positiva se distribui pelos carbonos em orto e para à nova ligação; a primeira estrutura a tem no carbono que carrega o CH3, estabilizada por hiperconjugação. Nenhum desses carbonos carrega o grupo nitro, então sua forte retirada de elétrons nunca fica ao lado do cátion.
As setas curvas
- O par π do anel dois carbonos adiante se desloca em direção ao cátion, levando a carga positiva do carbono que carrega a metila para o carbono em para à nova ligação C–Cl.
O íon cloreto remove o próton do anel
O cloreto (na prática, como FeCl4⁻) remove o próton do carbono sp3 que carrega o cloro. Os elétrons C–H retornam pelo anel, que volta a ser aromático.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto captura o próton do carbono sp3 do anel, formando HCl.
- O par da ligação C–H se torna uma ligação π do anel, começando a restaurar o sexteto aromático.
- Um par π do anel se desloca uma ligação adiante, para o carbono catiônico, completando o anel aromático.
2-cloro-4-nitrotolueno
O produto é o 2-cloro-4-nitrotolueno, com HCl. Os orientadores que se reforçam levam a um único produto.
O que você vai praticar
Desenhe a cloração do 4-nitrotolueno em orto ao grupo metila, onde os grupos metila e nitro orientam para o mesmo carbono.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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