Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Draw the lone-pair donation contributors of chlorobenzene
Condições: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Donate a chlorine lone pair
Chlorine has three lone pairs, and one of them can form a π bond to the ipso carbon. The ipso–ortho ring π pair moves onto the ortho carbon to keep the ipso carbon at an octet, giving Cl+ and a negative ortho carbon.
As setas curvas
- A chlorine lone pair forms a C=Cl π bond to the ipso carbon.
- The ring π pair shifts onto the ortho carbon, which becomes negative.
Carry the charge to the para carbon
The negative charge is delocalized further: the ortho lone pair forms a π bond to the meta carbon, and the meta–para π pair moves onto the para carbon.
As setas curvas
- The ortho lone pair makes a new ortho–meta π bond.
- The meta–para π pair lands on the para carbon.
Ortho/para director, yet deactivating
Chlorine donates by resonance but withdraws more strongly through the σ bond; resonance decides where, induction decides how fast.
The para-carbanion contributor
This minor contributor has Cl+ doubly bonded to the ring and a negative para carbon. Together with the ortho version it shows that a halogen, though deactivating, feeds electron density to the ortho and para carbons.
O que você vai praticar
Push a chlorine lone pair into the ring and relay the negative charge to the para carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas