Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify an acetyl group
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the acetyl (–COCH3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Esta não Activating, ortho/para director
The carbonyl carbon attached to the ring has no lone pair; its C=O pulls π density out of the ring.
Esta não Weakly deactivating, ortho/para director
Weak deactivation with ortho/para direction is the halogen pattern, which needs a donor lone pair on the attached atom.
Resposta correta Deactivating, meta director
Correct: the C=O withdraws electrons by resonance and induction; ortho/para attack would put the ring's positive charge on the carbon bearing the electron-poor carbonyl carbon.
Esta não Activating, meta director
An electron-withdrawing group cannot speed up attack by an electrophile.
Solução explicada
Acetophenone undergoes EAS more slowly than benzene and mainly at the meta position; the σ-complexes for ortho and para attack have a contributor with + next to the δ+ carbonyl carbon.
O que você vai praticar
Classify the acetyl (–COCH3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
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