Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Count arenium contributors
Condições: Bromination (Br2, FeBr3) of anisole at the para position.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
An electrophile adds to the carbon para to the methoxy group of anisole. How many resonance contributors (including any with the charge on oxygen) does the resulting σ-complex have?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 3: Three counts only the carbocation contributors; the oxonium form, where oxygen donates its lone pair, is the important fourth one.
- Se você obteve 5: Only the carbons ortho and para to the sp3 carbon can carry the charge; there are three of these plus one oxonium form.
Solução explicada
The positive charge sits on the two carbons ortho to the new sp3 carbon and on the carbon bearing OCH3 (three contributors); from that last one the oxygen lone pair forms C=O⁺, a fourth contributor in which every atom has an octet. Meta attack never puts the charge next to oxygen, so it gets no such help.
O que você vai praticar
Count the resonance contributors of the σ-complex formed by para attack on anisole.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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