Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify –N(CH3)3⁺
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the trimethylammonio (–N(CH3)3⁺) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Esta não Activating, ortho/para director
Unlike –N(CH3)2, the ammonium nitrogen has used its lone pair to bond a third methyl group, so it cannot donate.
Esta não Weakly deactivating, ortho/para director
Ortho/para direction requires a lone pair on the attached atom (like a halogen); this nitrogen has none.
Resposta correta Deactivating, meta director
Correct: the positively charged nitrogen withdraws strongly by induction, and with no lone pair it cannot stabilise ortho/para attack, so substitution is slow and meta.
Esta não Activating, meta director
A positive charge next to the ring can only slow attack by an electrophile.
Solução explicada
The trimethylammonio group is one of the strongest deactivators and gives almost exclusively meta product. Compare N,N-dimethylaniline, whose free lone pair makes it a strong ortho/para activator.
O que você vai praticar
Classify the trimethylammonio (–N(CH3)3⁺) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
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