Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify a methoxy group
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the methoxy (–OCH3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Activating, ortho/para director
Correct: an oxygen lone pair donates into the ring by resonance, outweighing the inductive pull of oxygen, and stabilises the σ-complex for ortho and para attack.
Esta não Weakly deactivating, ortho/para director
This describes halogens, whose lone-pair donation is weaker than their inductive withdrawal; oxygen's 2p lone pair overlaps well with carbon's 2p.
Esta não Deactivating, meta director
Meta direction comes from withdrawing groups with no lone pair on the attached atom; OCH3 donates.
Esta não Activating, meta director
No real substituent is activating and meta-directing; a donor that speeds the reaction does so by stabilising the ortho/para σ-complexes.
Solução explicada
Anisole reacts about 10⁴ times faster than benzene: the methoxy oxygen donates a lone pair (oxonium contributor) to the σ-complex only when the electrophile adds ortho or para.
O que você vai praticar
Classify the methoxy (–OCH3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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