Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify a nitro group
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the nitro (–NO2) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Esta não Activating, ortho/para director
The nitro nitrogen has no lone pair to donate; it carries a positive formal charge and withdraws electrons.
Esta não Weakly deactivating, ortho/para director
Halogens are weak deactivators that direct ortho/para; nitro is a strong deactivator with no donor lone pair.
Resposta correta Deactivating, meta director
Correct: the nitro group withdraws electrons by induction and resonance, slowing EAS strongly; ortho/para attack would put positive charge next to the N⁺, so meta wins.
Esta não Activating, meta director
No group both speeds EAS and directs meta.
Solução explicada
Nitrobenzene nitrates about 10⁷ times more slowly than benzene and gives mainly the meta product, because the ortho and para σ-complexes place a positive charge on the carbon bonded to the positively charged nitrogen.
O que você vai praticar
Classify the nitro (–NO2) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
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