Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Posição de bromação no 3-nitrotolueno
Condições: Br2, FeBr3; monobromination.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 3-nitrotolueno sofre uma única bromação com Br2/FeBr3. Qual composto é um produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Bromo-3-nitrotolueno
Correto: C4 é para ao grupo metila, então seu complexo σ coloca carga positiva no carbono que porta a metila.
Esta não 5-Bromo-3-nitrotolueno
C5 é meta ao grupo nitro, mas também meta ao grupo metila, então não recebe ajuda do ativante.
Esta não 2-Bromo-3-nitrotolueno
C2 é orto à metila, mas fica entre os dois substituintes; o congestionamento estérico o torna uma posição minoritária.
Esta não 3-Bromonitrobenzeno
O grupo metila não é substituído; a bromação substitui um hidrogênio do anel.
Solução explicada
Quando um ativante e um desativante discordam, quem decide é o ativante: o CH3 orienta para C2, C4 e C6 e torna esses complexos σ mais estáveis, enquanto o grupo nitro apenas desacelera todas as posições. C2, entre os dois grupos, é congestionado, então o bromo entra principalmente em C4 (para ao CH3) e C6 (orto ao CH3).
O que você vai praticar
Preveja onde ocorre a bromação do 3-nitrotolueno quando um grupo ativante e um desativante discordam.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas