Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Por que o m-xileno evita o carbono entre as metilas
Condições: HNO3, H2SO4; mononitration of 1,3-dimethylbenzene (m-xylene).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
No m-xileno, C2 e C4 são ativados pelos dois grupos metila, mas a nitração fornece principalmente 4-nitro-m-xileno. Por que C2 é uma posição minoritária?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C2 fica entre os dois grupos metila, então o ataque ali é estericamente impedido
Correto: os efeitos eletrônicos favorecem C2 e C4 igualmente; o congestionamento entre os dois grupos metila desequilibra a favor de C4.
Esta não C2 é meta aos dois grupos metila, então não é ativado
C2 é orto aos dois grupos metila, portanto é eletronicamente ativado.
Esta não O complexo σ de C2 não consegue colocar carga positiva num carbono que porta metila
O ataque em C2 coloca carga positiva em C1 e em C3, que portam grupos metila; o problema não é eletrônico.
Esta não A nitração em C2 é rápida, mas reversível, então o produto em C4 se acumula
A nitração não é reversível nessas condições; a proporção reflete as velocidades de ataque.
Solução explicada
C2 é orto aos dois grupos metila e C4 é orto a um e para ao outro, então os dois complexos σ são eletronicamente favorecidos. C2, porém, fica entre os dois grupos metila, e ali o eletrófilo e o novo centro sp3 sofrem repulsão estérica. C4 está desimpedido e, por isso, prevalece.
O que você vai praticar
Explique por que a nitração do m-xileno fornece 4-nitro-m-xileno, e não 2-nitro-m-xileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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