Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Nitroaniline by hydrolysis of 4-nitroacetanilide
Condições: HCl, H2O, Δ; then aq. NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 10 passos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Hydronium from HCl protonates the amide oxygen (not nitrogen, whose lone pair is delocalized), making the carbonyl carbon much more electrophilic.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Water adds to the carbonyl carbon
A water molecule attacks the activated carbon; the C=O π pair moves to the protonated oxygen.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Deprotonate the added water
Water removes the extra proton from the oxonium oxygen.
As setas curvas
- Water takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Protonate the nitrogen
Hydronium protonates the amide nitrogen so the aryl amine can leave as a neutral molecule.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Which group leaves?
The tetrahedral intermediate carries OH, OH and an ammonium group.
Collapse and expel the amine
An oxygen lone pair re-forms C=O and the C–N bond breaks, releasing 4-nitroaniline.
As setas curvas
- The OH lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–N pair leaves on nitrogen.
Deprotonate the acid
Water removes the proton from the protonated acetic acid.
As setas curvas
- Water takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as C=O.
The amine is protonated in HCl
In the strongly acidic solution the aryl amine is protonated to its anilinium salt.
As setas curvas
- The amine lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Workup with aqueous NaOH
The base added in the workup removes the N–H proton, freeing the neutral 4-nitroaniline.
As setas curvas
- Hydroxide takes the anilinium proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
4-Nitroaniline
The acetyl protecting group is gone as acetic acid and the free amino group is restored.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydrolysis of the acetamide protecting group: carbonyl protonation, water addition, proton relays, loss of the aryl amine, and the base workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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