Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Methylaniline from 4-chlorotoluene via benzyne
Condições: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the aryne
With no activating group, SNAr is impossible. Amide instead removes the hydrogen ortho to chlorine while chloride leaves, creating a strained extra π bond (benzyne).
As setas curvas
- The amide lone pair takes the ortho hydrogen.
- The C–H pair forms the extra aryne π bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Amide adds to the aryne
A second amide attacks one aryne carbon; the in-plane π pair becomes a lone pair on the other carbon (an aryl anion).
As setas curvas
- The amide lone pair bonds to the aryne carbon that held chlorine.
- One aryne π pair moves onto the neighbouring carbon.
Where can amide add?
The two aryne carbons are not identical, but the methyl group is far from both.
Protonate the aryl anion
The very basic aryl carbanion takes a proton from ammonia, regenerating amide.
As setas curvas
- The aryl anion lone pair takes a proton from ammonia.
- The N–H pair stays on nitrogen as amide.
4-Methylaniline
The amino group ends on the carbon that held chlorine in this pathway; the other aryne carbon gives 3-methylaniline.
O que você vai praticar
Draw the benzyne mechanism: E2-like loss of an ortho H and chloride, then amide addition to the aryne and protonation by ammonia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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