Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
m-Anisidina a partir do 4-bromoanisol por substituição cine
Condições: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O amideto forma o 4-metoxibenzino
O amideto remove um hidrogênio orto ao bromo; o anel não tem grupo nitro, então a SNAr direta é impossível e a eliminação assume. Os elétrons C–H formam a ligação π do arino enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o hidrogênio orto ao bromo.
- O par ligante C–H forma a ligação π no plano do arino.
- O par ligante C–Br sai como brometo.
O amideto se adiciona em meta à metoxila
Um segundo amideto se adiciona ao carbono do arino meta ao OMe, o carbono que tinha o hidrogênio. O ânion se forma no antigo carbono C–Br; a metoxila, distante, mal polariza esse arino, então o ataque no outro carbono compete.
As setas curvas
- O par isolado do amideto forma ligação com o carbono do arino meta ao OMe.
- O par π no plano do arino se desloca para o antigo carbono C–Br.
A amônia protona o ânion arila
O ânion arila captura um próton da amônia, o solvente. Isso regenera o amideto e fornece a anilina neutra.
As setas curvas
- O par isolado do ânion arila captura um próton da amônia.
- O par ligante N–H permanece no nitrogênio, como amideto.
m-Anisidina
O grupo amino fica a um carbono de distância de onde estava o bromo: a substituição cine fornece 3-metoxianilina (m-anisidina), em meta ao OMe.
O que você vai praticar
Desenhe a formação do benzino a partir do 4-bromoanisol e a adição de amideto no carbono vizinho ao antigo carbono C–Br, a rota cine até a m-anisidina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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