Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
3-(Trifluorometil)anilina via benzino a partir de um cloreto de arila com CF3
Condições: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O amideto remove o H orto enquanto o cloreto sai
O amideto é uma base muito forte e remove o único hidrogênio orto ao cloro. Os elétrons C–H formam a ligação π extra do arino enquanto o cloreto sai, gerando o 3-(trifluorometil)benzino.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o hidrogênio orto ao cloro.
- O par ligante C–H forma a nova ligação π no plano do arino.
- O par ligante C–Cl sai como cloreto.
O amideto se adiciona em meta ao CF3
Um segundo amideto se adiciona ao carbono do arino mais distante do CF3. Isso coloca o ânion arila, um par isolado sp2 no plano do anel, no carbono vizinho ao grupo CF3, fortemente retirador σ, que o estabiliza por efeito indutivo.
As setas curvas
- O par isolado do amideto forma ligação com o carbono do arino meta ao CF3.
- O par π no plano do arino se desloca para o carbono vizinho ao CF3.
A amônia protona o ânion arila
O ânion arila é uma base muito mais forte que o amideto, então a amônia o protona. Nesse processo o amideto é regenerado.
As setas curvas
- O par isolado do ânion arila captura um próton da amônia.
- O par ligante N–H permanece no nitrogênio, como amideto.
3-(Trifluorometil)anilina
O grupo amino termina no carbono vizinho àquele onde estava o cloro (substituição cine), em meta ao CF3.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação de HCl do 2-clorobenzotrifluoreto formando um arino e a adição de amideto que coloca o ânion arila ao lado do grupo CF3, gerando o produto meta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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