Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
3-Methoxyaniline from 2-bromoanisole via benzyne
Condições: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form 3-methoxybenzyne
The only hydrogen ortho to bromine is removed by amide as bromide leaves, giving the aryne.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the hydrogen ortho to bromine.
- The C–H pair forms the extra aryne π bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
Amide adds meta to methoxy
Amide attacks the aryne carbon farther from OMe, so the developing carbanion sits on the carbon next to the electronegative methoxy oxygen, which stabilizes it inductively.
As setas curvas
- The amide lone pair bonds to the aryne carbon meta to OMe.
- The aryne π pair moves onto the carbon beside OMe.
Why meta?
The aryne in-plane π bond is polarized by the methoxy group.
Protonate the aryl anion
Ammonia formed in the first step protonates the carbanion and regenerates amide.
As setas curvas
- The aryl anion takes a proton from ammonia.
- The N–H pair stays on nitrogen as amide.
3-Methoxyaniline
The amino group is meta to methoxy: a cine substitution, one carbon away from where bromine was.
O que você vai praticar
Draw benzyne formation from 2-bromoanisole and the regioselective addition of amide that places the carbanion next to the methoxy group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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