Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Substitute an electron-poor heteroaromatic ring
Condições: 2-Chloropyridine with excess ammonia in a polar medium under substitution-promoting conditions. Follow the addition, ammonia-mediated proton transfer, then chloride-loss pathway shown. The second ammonia accepts a proton from the attached nitrogen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Add a neutral nucleophile
This is attack on aromatic carbon, not protonation or alkylation of the ring nitrogen.
Nota: Use the ammonia with three drawn N–H bonds to attack. The other ammonia will accept a proton.
As setas curvas
- Ammonia donates its lone pair to the chlorine-bearing carbon.
- The adjacent C=N pair moves onto ring nitrogen, producing a zwitterionic addition intermediate.
Account for the extra nitrogen proton
The base becomes ammonium and must remain in the scene.
As setas curvas
- The second ammonia molecule accepts a proton from the attached nitrogen.
- The N–H pair returns to the attached nitrogen, neutralizing it.
Finish the aromatic replacement
Only one of the two ring-nitrogen lone pairs is used in rearomatization.
Nota: Use the negatively charged nitrogen within the ring, not the attached amino group or ammonium.
As setas curvas
- A ring-nitrogen lone pair restores the C=N π bond.
- The C–Cl pair departs with chloride.
2-Aminopyridine and ammonium chloride
Ring nitrogen recovers one lone pair and neutral charge. The installed NH₂ group is neutral with one lone pair. The displaced chloride balances the ammonium formed by proton transfer; no hydrogen disappears.
O que você vai praticar
Use ring nitrogen to accept the addition-stage electron pair and account for deprotonation of a neutral nitrogen nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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