Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Ordene uma rota com grupo bloqueador para o 2-bromotolueno
Condições: Toluene; conc. H2SO4, Δ; Br2/FeBr3; dil. H2SO4, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem, da primeira à última, as etapas para converter tolueno em 2-bromotolueno livre de 4-bromotolueno.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- Sulfonar com H2SO4 conc., Δ
Coloca o SO3H em para ao grupo metila, bloqueando essa posição.
- Bromar com Br2/FeBr3
O CH3 (orto/para) e o SO3H (meta) direcionam o bromo para o carbono em orto à metila.
- Dessulfonar com H2SO4 dil., H2O, Δ
Reverte a sulfonação e remove o grupo bloqueador.
Solução explicada
A bromação direta do tolueno dá principalmente 4-bromotolueno. Sulfonar primeiro coloca o SO3H em para; a bromação então ocorre em orto ao CH3, que também está em meta ao SO3H. O aquecimento em ácido aquoso diluído remove o SO3H, restando o 2-bromotolueno.
O que você vai praticar
Coloque em sequência sulfonação, bromação e dessulfonação para que o bromo entre em orto à metila sem o isômero para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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