Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Reduza a valerofenona a pentilbenzeno
Condições: 1-Phenylpentan-1-one → pentylbenzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem a 1-fenilpentan-1-ona (valerofenona) em pentilbenzeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Zn(Hg), HCl, aquecimento, ou H2NNH2, KOH, aquecimento
A redução de Clemmensen ou de Wolff–Kishner converte a arilcetona no grupo CH2.
Esta não NaBH4, metanol
O NaBH4 dá o álcool secundário, 1-fenilpentan-1-ol, e não o alcano.
Esta não LiAlH4, depois H3O+
O LiAlH4 também para no 1-fenilpentan-1-ol.
Esta não KMnO4, aquecimento
O permanganato a quente cliva a cadeia lateral até ácido benzoico.
Solução explicada
Substituir C=O por CH2 exige uma desoxigenação: a redução de Clemmensen (Zn(Hg), HCl, aquecimento) em meio ácido ou a redução de Wolff–Kishner (H2NNH2, KOH, aquecimento) em meio básico. Os reagentes de hidreto param no álcool. A acilação seguida dessa redução é a forma de preparar alquilbenzenos de cadeia linear sem rearranjo de carbocátion.
O que você vai praticar
Escolha condições que reduzam a carbonila de uma arilcetona até um grupo CH2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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