Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Escolha um reagente para reduzir nitrobenzeno a anilina
Condições: Nitrobenzene → aniline
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente converte nitrobenzeno em anilina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Fe, HCl; depois NaOH
Ferro em meio ácido reduz NO2 a NH3+; o tratamento básico libera a anilina. SnCl2/HCl, Zn/HCl ou H2/Pd também funcionam.
Esta não NaBH4, etanol
O boroidreto de sódio não reduz grupos nitro.
Esta não LiAlH4, depois H2O
Com nitroarenos, o LiAlH4 dá azobenzeno, não anilina.
Esta não KMnO4, aquecimento
O permanganato é um oxidante; o grupo nitro já está altamente oxidado.
Solução explicada
Grupos nitro aromáticos são reduzidos a NH2 por metais em meio ácido (Fe, Sn ou Zn com HCl), por SnCl2 em HCl ou por H2 sobre Pd, Pt ou Ni; após uma redução com metal/ácido, uma base libera a amina de seu sal. O NaBH4 não afeta o grupo nitro, e o LiAlH4 acopla nitroarenos formando azobenzeno.
O que você vai praticar
Escolha um reagente que reduza um grupo nitro aromático a grupo amino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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