Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Oxidação do 4-nitrotolueno com KMnO4
Condições: 4-Nitrotoluene; KMnO4, NaOH, H2O, heat; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o 4-nitrotolueno é aquecido com KMnO4 e depois acidificado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 4-nitrobenzoico
O CH3 benzílico é oxidado a COOH; o grupo nitro permanece em para.
Esta não 4-Nitrobenzaldeído
O KMnO4 não para no aldeído; a oxidação continua até o ácido.
Esta não Ácido 4-aminobenzoico
O KMnO4 é um oxidante; ele não consegue reduzir NO2 a NH2.
Esta não Álcool 4-nitrobenzílico
O álcool benzílico é apenas um nível intermediário de oxidação; o KMnO4 a quente prossegue até o ácido.
Solução explicada
O KMnO4 a quente oxida qualquer cadeia lateral alquila que tenha um C–H benzílico até ácido carboxílico; o tratamento ácido protona o carboxilato. O grupo nitro já está totalmente oxidado e não é afetado, então o produto é o ácido 4-nitrobenzoico.
O que você vai praticar
Preveja o produto da oxidação da cadeia lateral de um tolueno nitrossubstituído com KMnO4 a quente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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