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  4. [18]Annulene

Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica

[18]Annulene

Classificar · Aplicação

Condições: C18H18, large enough to hold its inner hydrogens

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

How is [18]annulene classified?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Aromatic: planar with 18 π electrons

    Correct: a Hückel number in a planar, conjugated ring.

  2. Esta não Antiaromatic: 18 π electrons

    18 is 4n+2, not 4n.

  3. Esta não Nonaromatic: inner hydrogens prevent planarity

    That problem afflicts [10]annulene; the bigger ring accommodates its inner H.

  4. Esta não Nonaromatic: only benzene-type rings are aromatic

    Aromaticity depends on Hückel's criteria, not ring size.

Solução explicada

The 18-membered ring is large enough to stay nearly planar with six inner hydrogens, and 18 = 4(4)+2. It is aromatic and shows a ring current: inner H near −3 ppm, outer H near 9 ppm.

O que você vai praticar

Classify [18]annulene.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Aromaticity
  • #MolecularOrbitals

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