Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Círculo de Frost para o ânion ciclopentadienila
Condições: Pentagon inscribed in a circle, one vertex down; cyclopentadienyl anion, C5H5⁻
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação descreve corretamente a ocupação dos OMs π do ânion ciclopentadienila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Seis elétrons preenchem os três OMs ligantes: camada fechada, aromático
Correto: o mesmo padrão de preenchimento do benzeno.
Esta não Quatro elétrons em OMs ligantes e dois em OMs antiligantes
O terceiro OM ligante acomoda o último par.
Esta não Dois elétrons desemparelhados em OMs ligantes degenerados
Esse é o cátion de 4 π, não o ânion de 6 π.
Esta não Cinco elétrons, um desemparelhado, porque o anel tem cinco carbonos
A carga negativa acrescenta um sexto elétron π.
Solução explicada
Um pentágono inscrito com um vértice para baixo gera um OM ligante, um par degenerado de OMs ligantes e um par degenerado de OMs antiligantes; não há nível não ligante. Os 6 elétrons π do ânion (4 das duas ligações C=C mais o par isolado) preenchem os três OMs ligantes, formando uma camada fechada. O cátion, com 4 elétrons π, deixaria o par degenerado semipreenchido.
O que você vai praticar
Use um círculo de Frost para explicar por que o ânion ciclopentadienila é aromático.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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