Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
As duas estruturas de Kekulé do benzeno comparadas
Condições: Benzene drawn with alternating double bonds in its two Kekulé forms
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Como as duas estruturas de Kekulé do benzeno contribuem para a molécula real?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta São contribuintes equivalentes, de peso igual
Correto: energia idêntica, portanto contribuição de 50:50.
Esta não Uma contribui mais porque suas ligações duplas estão mais bem posicionadas
As duas estruturas se relacionam por uma rotação e têm a mesma energia.
Esta não São dois isômeros em equilíbrio rápido
Estruturas de ressonância não são isômeros; os átomos não se movem.
Esta não Só uma estrutura de Kekulé é válida; a outra viola a regra do octeto
Ambas satisfazem todos os octetos.
Solução explicada
As duas estruturas de Kekulé têm os mesmos átomos nas mesmas posições e diferem apenas em onde as três ligações π estão desenhadas. Como têm energia idêntica, contribuem igualmente, e no híbrido toda ligação C–C fica a meio caminho entre simples e dupla.
O que você vai praticar
Classifique as duas estruturas de Kekulé do benzeno quanto à contribuição para o híbrido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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