Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Diagrama de OM do círculo de Frost para o ciclobutadieno
Condições: Square inscribed in a circle, one vertex down; 4 π electrons
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Segundo o círculo de Frost, como estão distribuídos os 4 elétrons π do ciclobutadieno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cada um dos dois OMs não ligantes degenerados contém um elétron desemparelhado (um dirradical)
Correto: uma camada aberta, característica da antiaromaticidade.
Esta não Dois OMs ligantes estão preenchidos, uma camada fechada
Um quadrado tem apenas um OM ligante.
Esta não Dois elétrons se emparelham em um único OM não ligante
A regra de Hund coloca um elétron em cada orbital degenerado.
Esta não Dois elétrons ocupam o OM antiligante
Os OMs não ligantes são preenchidos antes do OM antiligante.
Solução explicada
Um quadrado inscrito com um vértice para baixo gera um OM ligante, dois OMs não ligantes degenerados na linha central do círculo e um OM antiligante. Dois elétrons preenchem o OM ligante; pela regra de Hund, os outros dois ocupam individualmente os dois OMs não ligantes. Esse dirradical de camada aberta explica por que o ciclobutadieno quadrado é antiaromático e extremamente reativo.
O que você vai praticar
Interprete o diagrama de OM do círculo de Frost do ciclobutadieno quadrado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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