Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Azuleno: por que o isômero de anéis 5-7 é azul e polar
Condições: Azulene, C10H8, an isomer of naphthalene; dipole moment ≈ 1.0 D; deep blue
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ao contrário do naftaleno, o azuleno tem momento de dipolo de cerca de 1 D. Qual descrição explica sua polaridade?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O anel de cinco membros é negativo (semelhante ao Cp⁻) e o de sete membros é positivo (semelhante ao tropílio)
Correto: os dois anéis se tornam íons aromáticos de 6 π.
Esta não O anel de sete membros é negativo e o de cinco membros é positivo
Isso daria um ânion de 8 π e um cátion de 4 π, ambos antiaromáticos.
Esta não O azuleno é polar porque seus anéis não são conjugados
O azuleno é um sistema totalmente conjugado de 10 π.
Esta não O azuleno é polar porque é antiaromático
O azuleno é aromático (10 elétrons π) e razoavelmente estável.
Solução explicada
Na estrutura contribuinte com separação de cargas, a densidade eletrônica passa do anel de sete membros para o de cinco membros. Cada anel fica então com 6 elétrons π: o anel de cinco membros se assemelha ao ânion ciclopentadienila aromático e o de sete membros ao cátion tropílio aromático. Essa contribuinte é importante, então o anel de cinco membros é a extremidade negativa do dipolo; a pequena diferença HOMO–LUMO desse sistema π polarizado é responsável pela cor azul.
O que você vai praticar
Explique o momento de dipolo do azuleno a partir de anéis que são íons aromáticos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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