Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Methanolysis of 2-chloro-3,3-dimethylbutane with a methyl shift
Condições: CH3OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Chloride leaves
Polar protic methanol supports ionization of the C–Cl bond, giving a secondary cation beside a quaternary carbon.
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine.
1,2-Methyl shift
A methyl moves with its bonding pair from the quaternary carbon to the cation, forming a tertiary cation.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl group.
Which carbon bears OMe?
Methanol bonds to the cation that exists when it attacks.
Methanol captures the cation
A methanol oxygen lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate
A second methanol removes the proton on the oxonium oxygen, giving the neutral ether.
As setas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2,3-dimethylbutane
The rearranged tertiary methyl ether forms; HCl is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the methanolysis of 2-chloro-3,3-dimethylbutane: ionization, 1,2-methyl shift, methanol capture and deprotonation to 2-methoxy-2,3-dimethylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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