Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Acetone cyanohydrin from acetone and HCN
Condições: KCN (cat.), HCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
Catalytic KCN supplies cyanide ion, the actual nucleophile. Its carbon lone pair attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Which end of cyanide attacks
Cyanide is ambident but carbon is the nucleophilic end toward carbonyls.
HCN protonates the alkoxide
The alkoxide is far more basic than cyanide (alcohol pKa ≈ 16 vs HCN ≈ 9), so it takes a proton from HCN. This forms the cyanohydrin and a new cyanide ion, which keeps the cycle going.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from HCN.
- The H–C bond pair stays on carbon, regenerating cyanide.
Acetone cyanohydrin
The OH and the CN sit on the former carbonyl carbon: 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile. Cyanide is regenerated, so KCN is only a catalyst.
O que você vai praticar
Draw cyanide adding to the carbonyl carbon of acetone and HCN protonating the alkoxide to give acetone cyanohydrin.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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