Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
2-Hidroxi-2-metilbutanonitrila a partir de butan-2-ona e KCN
Condições: KCN, H2SO4 (aq.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidrônio protona a cetona
O ácido sulfúrico em água está presente como hidrônio, o ácido mais forte do frasco, e converte parte do KCN em HCN, deixando algum cianeto livre. O hidrônio protona o oxigênio da carbonila da butan-2-ona, o que torna o carbono da carbonila um eletrófilo muito mais forte.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da carbonila captura o próton do hidrônio.
- O par O–H fica no oxigênio, liberando água.
O cianeto se adiciona à carbonila protonada
O par isolado do carbono do cianeto ataca o carbono carbonílico ativado. O par π da C=O vai para o oxigênio protonado, que se torna um OH neutro, de modo que nenhum alcóxido fortemente básico chega a se formar na solução ácida.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C com o carbono da carbonila.
- O par π da C=O vai para o oxigênio protonado, gerando o grupo hidroxila.
2-Hidroxi-2-metilbutanonitrila
A cianoidrina tem OH e CN no antigo carbono da carbonila, que agora é um estereocentro com grupos metila e etila. O cianeto ataca igualmente as duas faces da cetona plana, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o hidrônio protonando o oxigênio da carbonila da butan-2-ona e o cianeto se adicionando ao carbono carbonílico ativado, gerando 2-hidroxi-2-metilbutanonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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