Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Mandelonitrile from benzaldehyde
Condições: NaCN, H2O; then HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
Cyanide from NaCN attacks the planar aldehyde carbon from either face equally, so a new stereocentre forms as a racemic mixture. The C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Stereochemical outcome
A new stereocentre forms at the former aldehyde carbon.
Hydronium protonates the alkoxide
Acidifying the solution (HCl, as hydronium) protonates the alkoxide to give the neutral cyanohydrin. Acid is added only after the addition, because cyanide must be free to add.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on water.
Mandelonitrile
The cyanohydrin 2-hydroxy-2-phenylacetonitrile forms as a racemate.
O que você vai praticar
Draw cyanide addition to benzaldehyde and protonation of the alkoxide on acidification, and explain why mandelonitrile forms racemic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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