Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
An internal alcohol encounters a ketone
Condições: 5-Hydroxy-2-pentanone in dilute aqueous acid; trace the five-membered cyclic hemiketal branch. No preference between possible configurations at the new center is asserted. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Acid activates the ketone while the tethered alcohol remains neutral.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
The tethered oxygen closes a five-membered ring; the original carbonyl oxygen becomes an OH group.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
The ring oxygen loses its proton to solvent, regenerating hydronium.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The ring contains the ketone carbon, three methylene groups and the original alcohol oxygen. The carbonyl oxygen is now exocyclic OH; the acid catalyst remains in solution.
O que você vai praticar
Count a five-membered hemiketal ring and retain both oxygen identities.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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