Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Estereoisômeros da redução da (R)-3-metilcicloexanona com NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH; single enantiomer of the ketone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A (R)-3-metilcicloexanona enantiopura é reduzida com NaBH4. Quantos estereoisômeros diferentes do 3-metilcicloexan-1-ol se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Quatro exigiria que C3 fosse formado tanto como R quanto como S; o carbono que tem a metila não é afetado, então continua R.
- Se você obteve 1: O NaBH4 pode atacar qualquer uma das faces da carbonila, então as duas configurações no novo carbono carbinólico se formam.
Solução explicada
O hidreto pode atacar qualquer uma das faces da carbonila, criando C1 como R ou S, enquanto C3 não é afetado e continua R. Os produtos são o (1R,3R)- e o (1S,3R)-3-metilcicloexan-1-ol, ou seja, os álcoois cis e trans. Eles são diastereoisômeros, e não enantiômeros, então se formam 2 estereoisômeros, em quantidades diferentes.
O que você vai praticar
Conte os álcoois estereoisoméricos formados quando um novo estereocentro é criado ao lado de um já existente em um anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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