Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Hexanal a partir de hexanoato de etila com DIBAL-H
Condições: Ethyl hexanoate → hexanal
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem o hexanoato de etila em hexanal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta DIBAL-H (1 equiv), tolueno, −78 °C; depois H2O
Correto: um único hidreto é adicionado, e o intermediário sobrevive até o tratamento, que fornece o aldeído.
Esta não LiAlH4, Et2O; depois H3O+
O LiAlH4 reduz o aldeído assim que ele se forma, dando hexan-1-ol.
Esta não NaBH4, EtOH, 25 °C
O boroidreto de sódio reduz ésteres apenas muito lentamente, então o éster é recuperado em grande parte.
Esta não H2, Pd/C
A hidrogenação catalítica não reduz a carbonila de um éster em condições comuns.
Solução explicada
O DIBAL-H é um ácido de Lewis neutro: o oxigênio do éster se coordena ao alumínio e, em seguida, um hidreto é transferido para o carbono carbonílico. A −78 °C, o intermediário tetraédrico O–Al é estável e não colapsa, então não há aldeído presente para ser reduzido de novo; o tratamento aquoso libera então o hexanal.
O que você vai praticar
Escolha o reagente que reduz um éster apenas até o aldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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