Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Phenylcyclohexan-1-ol from cyclohexanone and phenylmagnesium bromide
Condições: Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The Grignard carbon adds to the carbonyl
The ipso carbon of phenylmagnesium bromide carries the electron-rich C–Mg bond. That bond pair forms the new C–C bond to the ketone carbon while the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Alcohol class
The carbonyl partner sets the alcohol class.
Aqueous NH4Cl protonates the alkoxide
In the workup, ammonium ion is the strongest acid present. It protonates the magnesium alkoxide to give the neutral alcohol and ammonia.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Phenylcyclohexan-1-ol
A tertiary alcohol: the ring carbon now carries the phenyl group and OH. No stereocentre forms because the two ring paths are identical.
O que você vai praticar
Draw phenylmagnesium bromide adding to cyclohexanone and the NH4Cl workup that gives the tertiary alcohol 1-phenylcyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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