Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
A hemiacetal under basic equilibrium conditions
Condições: Aqueous methanolic base; trace the dissociation branch of the displayed benzaldehyde methyl hemiacetal. No ether cleavage at its methyl carbon is requested. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Reversible removal of the hemiacetal OH proton supplies a carbonyl-forming oxygen lone pair.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
Alkoxide collapse restores the aldehyde and releases methoxide, not a methyl cation.
As setas curvas
- A lone pair forms the new π bond.
- The leaving group takes the electrons from the single bond.
Move the electrons
Proton transfer from the retained water gives methanol and returns hydroxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The hemiacetal C–OCH₃ bond is cleaved, but the O–CH₃ bond is intact. Carbonyl formation, methanol recovery and hydroxide regeneration account for every pair and proton.
O que você vai praticar
Trace carbonyl recovery and distinguish cleavage at the acetal carbon from methyl substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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