Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Hexanal a partir de hex-1-ino por hidroboração–oxidação
Condições: Hex-1-yne → hexanal
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes convertem o hex-1-ino em hexanal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sia2BH, THF; depois H2O2, NaOH
Correto: o boro, e depois o oxigênio, vai para o carbono terminal, e o enol tautomeriza ao aldeído.
Esta não H2O, H2SO4, HgSO4
A hidratação Markovnikov coloca o oxigênio em C2, formando hexan-2-ona.
Esta não KMnO4 a quente
A oxidação enérgica cliva a ligação tripla, formando ácido pentanoico e CO2.
Esta não H2, catalisador de Lindlar; depois PCC
A hidrogenação de Lindlar fornece hex-1-eno, que não tem álcool para o PCC oxidar.
Solução explicada
Um borano volumoso, como o dissiamilborano (Sia2BH), adiciona-se uma única vez à ligação tripla, colocando o boro no carbono terminal (anti-Markovnikov). A oxidação com H2O2 e NaOH substitui o boro por OH, formando o enol hex-1-en-1-ol, que tautomeriza a hexanal.
O que você vai praticar
Escolha os reagentes que convertem um alcino terminal em um aldeído com a mesma cadeia carbônica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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