Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Usando a mandelonitrila: hidrólise e redução
Condições: Mandelonitrile; (a) H3O+, heat; (b) LiAlH4, then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A mandelonitrila, PhCH(OH)CN, é preparada a partir de benzaldeído e HCN. Qual par dá corretamente os produtos de (a) H3O+ com aquecimento e (b) LiAlH4 seguido de água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (a) PhCH(OH)CO2H, ácido mandélico; (b) PhCH(OH)CH2NH2, 2-amino-1-feniletanol
A hidrólise converte CN em CO2H; o LiAlH4 reduz CN a CH2NH2. Ambos preservam o OH.
Esta não (a) PhCH(OH)CONH2 é o produto final; (b) PhCH(OH)CH2NH2
Com aquecimento e ácido aquoso, a amida não é o ponto final: ela continua sendo hidrolisada até o ácido carboxílico.
Esta não (a) PhCH(OH)CO2H; (b) PhCH(OH)CHO
O LiAlH4 reduz uma nitrila à amina primária; parar no aldeído exige DIBAL-H.
Esta não (a) PhCHO e HCN; (b) PhCH2OH
A reversão ao benzaldeído ocorre em meio básico, e não em ácido a quente, e o LiAlH4 reduz a nitrila em vez de removê-la.
Solução explicada
Ácido aquoso a quente hidrolisa o carbono da nitrila, passando pela amida, até ácido carboxílico, gerando o α-hidroxiácido ácido mandélico, PhCH(OH)CO2H. O LiAlH4 adiciona dois hidretos ao carbono da C≡N, e o tratamento com água gera um grupo CH2NH2, então o produto é o β-aminoálcool 2-amino-1-feniletanol, PhCH(OH)CH2NH2. O grupo OH sobrevive às duas reações.
O que você vai praticar
Associe as duas reações subsequentes clássicas de uma cianoidrina aos seus produtos.
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