Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine from formaldehyde
Condições: Me2NH (2 equiv), Me2NH2⁺Cl⁻ (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
Dimethylamine adds
The nitrogen lone pair of dimethylamine attacks the very electrophilic formaldehyde carbon.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves to oxygen.
Ammonium protonates the alkoxide
The catalytic dimethylammonium ion protonates the alkoxide oxygen of the zwitterion as soon as it forms.
As setas curvas
- The alkoxide takes the proton.
- The pair stays on nitrogen.
Second amine removes the N–H proton
The second dimethylamine removes the proton from the positive nitrogen, giving the neutral hemiaminal and a dimethylammonium ion.
As setas curvas
- The amine lone pair takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
Ammonium protonates the hydroxyl
The dimethylammonium ion protonates the hemiaminal OH, turning it into a good leaving group (neutral water) instead of hydroxide.
As setas curvas
- The OH lone pair takes the proton.
- The pair stays on nitrogen.
Water leaves: iminium ion
The nitrogen lone pair pushes out neutral water, forming the iminium ion CH2=NMe2⁺.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Check
Answer before you continue.
Second amine adds
The second dimethylamine attacks the iminium carbon.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the second C–N bond.
- The π pair returns to nitrogen.
Amine removes the N–H proton
Dimethylamine removes the proton from the new ammonium nitrogen, giving the neutral aminal and regenerating the dimethylammonium catalyst.
As setas curvas
- The amine takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine
The formaldehyde carbon now carries two NMe2 groups: an aminal, the nitrogen analogue of an acetal. Water is released and the ammonium catalyst is regenerated.
O que você vai praticar
Draw addition of dimethylamine to formaldehyde, ammonium-catalysed proton transfers to the hemiaminal, loss of water to an iminium ion and capture by the second dimethylamine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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