Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
PLP e aminoácidos: a aldimina externa
Condições: Pyridoxal 5′-phosphate (aldehyde) + amino acid (–NH2), enzyme active site
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Nas transaminases, o aldeído do 5′-fosfato de piridoxal (PLP) se une ao grupo α-amino de um aminoácido. Que ligação se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma imina (base de Schiff), C=N–CH(R)CO2⁻
Amina primária + aldeído, com perda de água.
Esta não Uma ligação amida
Uma amida exige um grupo acila; o PLP tem um aldeído, e não um derivado de ácido carboxílico.
Esta não Uma enamina
O nitrogênio do aminoácido é primário, então o produto neutro é uma imina.
Esta não Um hemiaminal que nunca se desidrata
A carbinolamina se desidrata até a imina conjugada.
Solução explicada
O α-NH2 do aminoácido é uma amina primária, e o PLP tem um aldeído arílico. Eles se condensam com perda de água formando uma imina (base de Schiff), a aldimina externa; na enzima em repouso, o PLP está ligado como imina a uma lisina. A imina protonada conjugada ao anel piridínio atua como sumidouro de elétrons na transaminação e na descarboxilação.
O que você vai praticar
Identifique a ligação que une o fosfato de piridoxal a um aminoácido substrato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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