Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Imine from acetone and cyclopentylamine
Condições: cyclopentylamine (1.0 equiv), acetone, TsOH (cat.), pH about 4.5, molecular sieves, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
The amine adds to the carbonyl carbon
The nitrogen lone pair of cyclopentylamine attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
The alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Water deprotonates the nitrogen
Water removes a proton from the ammonium nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
As setas curvas
- A water lone pair takes a proton from nitrogen.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Hydronium protonates the hydroxyl group
Protonating the OH turns it into water, a good leaving group.
As setas curvas
- A hydroxyl lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
The nitrogen lone pair pushes out water
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond as water leaves, giving an iminium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Why mildly acidic?
Imine formation is fastest near pH 4–5: enough acid to protonate the carbinolamine OH, but not so much that the amine is all protonated.
Water deprotonates the iminium ion
Water removes the proton from the iminium nitrogen, giving the neutral imine and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen as its lone pair.
N-Cyclopentylpropan-2-imine
The C=O of acetone has become a C=N bonded to the cyclopentyl group, with water as the by-product; removing water drives the equilibrium toward the imine.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed condensation of cyclopentylamine with acetone through the carbinolamine and iminium ion to N-cyclopentylpropan-2-imine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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