Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Benzaldehyde from (dimethoxymethyl)benzene
Condições: H3O+ (cat.), H2O (excess)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
Protonate a methoxy oxygen
Hydronium protonates one acetal oxygen so that methanol can leave; acetals are inert to base because RO⁻ is a poor leaving group.
As setas curvas
- A methoxy lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on water.
Methanol leaves
The other methoxy oxygen pushes out methanol, forming the oxocarbenium ion, stabilized by the oxygen lone pair and the phenyl ring.
As setas curvas
- The methoxy lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C–O pair leaves with methanol.
Water adds
A water molecule attacks the oxocarbenium carbon; the π pair returns to the methoxy oxygen.
As setas curvas
- The water lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to oxygen.
Deprotonate to the hemiacetal
Another water removes a proton from the new oxonium oxygen, giving the hemiacetal.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the hemiacetal oxygen.
Protonate the remaining methoxy
Hydronium protonates the second methoxy oxygen, preparing the second methanol to leave.
As setas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on water.
Second methanol leaves
The hydroxyl lone pair pushes out methanol, giving the protonated aldehyde.
As setas curvas
- The hydroxyl lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O pair leaves with methanol.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the proton from the protonated carbonyl, releasing benzaldehyde and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair becomes the carbonyl lone pair.
Benzaldehyde
Hydrolysis returns the aldehyde and two methanols; aqueous acid is how an acetal protecting group is removed.
O que você vai praticar
Draw acid hydrolysis of (dimethoxymethyl)benzene: loss of methanol to an oxocarbenium ion, capture by water, and a second loss of methanol to benzaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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