Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
(Diethoxymethyl)benzene from benzaldehyde
Condições: HCl (cat.), excess ethanol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
Protonate the carbonyl
Protonated ethanol (from HCl in ethanol) protonates the benzaldehyde oxygen, activating the carbonyl carbon toward the weak alcohol nucleophile.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on ethanol.
First ethanol adds
An ethanol oxygen attacks the activated carbonyl carbon; the π pair moves to oxygen, which becomes a neutral OH.
As setas curvas
- The ethanol lone pair forms the C–O bond.
- The π pair moves onto the positive oxygen.
Deprotonate to the hemiacetal
Solvent ethanol removes the proton from the new oxonium oxygen, giving the neutral hemiacetal.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ethoxy oxygen.
Protonate the hydroxyl
To replace the OH the acid protonates it, turning it into water, a good leaving group.
As setas curvas
- The hydroxyl lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on ethanol.
Water leaves: oxocarbenium ion
The ethoxy oxygen lone pair pushes out water and forms C=O⁺. This resonance-stabilized oxocarbenium ion, not a bare carbocation, is the key intermediate.
As setas curvas
- The ethoxy lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C–O bond pair leaves with water.
Check
Answer before you continue.
Second ethanol adds
A second ethanol attacks the oxocarbenium carbon; the π pair returns to the ethoxy oxygen.
As setas curvas
- The ethanol lone pair forms the second C–O bond.
- The π pair returns to the ethoxy oxygen.
Deprotonate to the acetal
Solvent ethanol removes the final oxonium proton, giving the acetal and regenerating the acid.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the acetal oxygen.
(Diethoxymethyl)benzene
The former carbonyl carbon now carries two ethoxy groups: an acetal, stable to base and nucleophiles. Water is the by-product and the acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the full acid-catalysed path from benzaldehyde through the hemiacetal and the oxocarbenium ion to (diethoxymethyl)benzene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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