Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane by acetal exchange
Condições: TsOH (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 10 passos escritos
Protonate a methoxy oxygen
TsOH protonates one methoxy oxygen of 2,2-dimethoxypropane, turning methanol into a leaving group.
As setas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on tosylate.
Methanol leaves
The other methoxy oxygen pushes out methanol, giving an oxocarbenium ion with no water involved: the carbonyl never forms.
As setas curvas
- The methoxy lone pair forms C=O⁺.
- The C–O pair leaves with methanol.
Glycol adds
A glycol hydroxyl attacks the oxocarbenium carbon.
As setas curvas
- The glycol lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to the methoxy oxygen.
Deprotonate
Tosylate removes the proton from the new oxonium oxygen.
As setas curvas
- Tosylate takes the proton.
- The pair stays on oxygen.
Protonate the second methoxy
TsOH protonates the remaining methoxy oxygen.
As setas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The pair stays on tosylate.
Second methanol leaves
The glycol ether oxygen pushes out methanol, forming a new oxocarbenium ion.
As setas curvas
- The ether lone pair forms C=O⁺.
- The C–O pair leaves with methanol.
Ring closure
The tethered hydroxyl closes the five-membered ring.
As setas curvas
- The hydroxyl lone pair forms the ring C–O bond.
- The π pair returns to the ring oxygen.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate to the dioxolane
Tosylate removes the final proton, giving the cyclic ketal and regenerating TsOH.
As setas curvas
- Tosylate takes the proton.
- The pair stays on the ring oxygen.
2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane
The glycol is now protected as an acetonide; two methanols are released.
O que você vai praticar
Draw TsOH-catalysed exchange of both methoxy groups of 2,2-dimethoxypropane for the oxygens of ethylene glycol via two oxocarbenium ions.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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