Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
SN2 on (S)-2-bromobutane: track R/S
Condições: NaSH, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by hydrosulfide
HS⁻ is an excellent nucleophile and a weak enough base that SN2 beats E2 at this secondary carbon. It attacks opposite the C–Br bond, so the other three groups invert like an umbrella.
As setas curvas
- A sulfur lone pair attacks C2 from the side opposite bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Assign the product
Inversion is geometric; R/S is a naming rule. Check priorities before predicting the label.
(R)-Butane-2-thiol
C2 is inverted. With H pointing away, SH → ethyl → methyl now runs clockwise: R. Bromide is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN2 displacement of bromide from (S)-2-bromobutane by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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