Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
A hidrólise SN1 do (R)-3-cloro-3-metil-hexano causa racemização
Condições: H2O, acetone, warm
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ionização destrói o estereocentro
Um cloreto terciário em solvente polar prótico se ioniza sozinho: a ligação C–Cl sofre clivagem heterolítica na etapa lenta, determinante da velocidade. O carbocátion terciário formado é sp2 e plano, então o arranjo R do cloreto de partida se perde.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai inteiramente com o cloro, como cloreto, deixando um carbocátion terciário estabilizado por três grupos alquila.
A água se adiciona a qualquer uma das faces do cátion
A água é um nucleófilo fraco, mas o carbocátion é muito reativo. Como o cátion é plano, a água pode se ligar à face superior ou à inferior com a mesma facilidade, e cada face leva a um enantiômero diferente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água preenche o orbital p vazio do carbocátion, por qualquer uma das faces, formando a ligação C–O de um íon oxônio.
Uma segunda molécula de água remove o próton
O íon oxônio é um ácido forte, e a água do solvente é a base presente. A perda do próton gera o álcool terciário neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado de uma molécula de água do solvente captura um próton do oxigênio positivamente carregado.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do álcool, eliminando sua carga positiva.
3-Metil-hexan-3-ol racêmico
O ataque pelas duas faces forma (R)- e (S)-3-metil-hexan-3-ol em quantidades quase iguais, então o cloreto opticamente ativo se converte em um álcool quase racêmico. Pode haver um leve excesso do álcool invertido (S), porque o cloreto que sai bloqueia brevemente a face da qual partiu.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 de um cloreto terciário enantiopuro e explique por que o carbocátion plano forma os dois enantiômeros do álcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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