Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Barreira de rotação do propano a partir dos custos de eclipsamento
Condições: Eclipsing costs: H/H 4.0 kJ/mol, H/CH3 6.0 kJ/mol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Usando 4.0 kJ/mol para cada par H/H eclipsado e 6.0 kJ/mol para cada par H/CH3 eclipsado, estime a barreira de rotação em torno da ligação C1–C2 do propano, em kJ/mol.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 14 kJ/mol Aceito com margem de ±0.5 kJ/mol.
- Se você obteve 12 kJ/mol: 12 kJ/mol é a barreira do etano (três pares H/H); no propano, um dos três pares eclipsados é H/CH3.
- Se você obteve 18 kJ/mol: Apenas um par eclipsado envolve o grupo metila; os hidrogênios de C1 eclipsam os dois hidrogênios de C2 e a metila uma vez cada.
- Se você obteve 10 kJ/mol: Uma conformação eclipsada sempre tem três pares eclipsados; conte os dois pares H/H, não apenas um.
Solução explicada
Olhando ao longo de C1–C2, o C1 porta três hidrogênios e o C2 porta dois hidrogênios e uma metila. Na conformação eclipsada, dois pares são H/H e um é H/CH3: 2 × 4.0 + 6.0 = 14 kJ/mol acima da conformação alternada.
O que você vai praticar
Some os incrementos de tensão torsional para estimar a barreira de rotação em torno da ligação C1–C2 do propano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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