Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Conjugation energy from heats of hydrogenation
Condições: ΔH(hydrogenation) of but-1-ene = −30.1 kcal/mol; of buta-1,3-diene = −54.1 kcal/mol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How much more stable is buta-1,3-diene than predicted for two isolated terminal C=C bonds? Give the stabilization in kcal/mol.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6.1 kcal/mol Aceito com margem de ±0.3 kcal/mol.
- Se você obteve 24 kcal/mol: That subtracts 30.1 from 54.1; compare with two alkenes (60.2), not one.
- Se você obteve -6.1 kcal/mol: The magnitude is right, but stabilization is reported as a positive energy lowering.
Solução explicada
Two isolated monosubstituted C=C bonds should release 2 × 30.1 = 60.2 kcal/mol. Buta-1,3-diene releases only 54.1, so it is 60.2 − 54.1 = 6.1 kcal/mol lower in energy: the conjugation (delocalization) energy.
O que você vai praticar
Calculate the conjugation energy of buta-1,3-diene from heats of hydrogenation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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